Деревня находится на северо-западной окраине Калужской области, на границе со Смоленской областью. Стоит на берегах реки Шаня. В геоморфологическом плане относится к Смоленско-Московской возвышенности. Ближайший город — Медынь (44 км), ближайшие населённые пункты — деревня Михали (2,8 км). От Износок (42 км) каждый четверг ходит автобус до деревни Михали, откуда можно добраться до деревни Михайловское. В XVII—XVIII веках центр Михайловского стана Можайского уезда.
От названия церковной земли Архангела Михаила, к которой прилегало село.
1626 год, упоминается как Михайловское поместье, пустошь Ивана Дубенского, на месте бывшего села Михайловского на речке Руть(Рудня), к пашне присоединено часть пустоши Коншиной. Также указывается, что при Михайловском ранее стоял старый погост и церковь Архангела Михаила, бывший починок Яковцев .
1686 год, по указу Патриарха Иоакима и челобитной Леонтия Гавриловича Познякова, отдана ему Михайловская церковная земля в оброк с платою по 28 алтын и 3 деньги.